Tiemoue Bakayoko merupakan salah satu gelandang yang pernah dimiliki oleh Chelsea. Pada tahun 2017 Chelsea membeli Tiemoue Bakayoko dari AS Monaco namun keputusan dari Tiemoue Bakayoko pada saat itu dinilai cukup berani. Bergabung dengan Chelsea tidak membuat karir dari Tiemoue Bakayoko berjalan dengan mulus. Beberapa kali Tiemoue Bakayoko tidak dimainkan secara penuh dan lebih banyak menghabiskan waktu di bangku cadangan. Terlebih parah lagi Tiemoue Bakayoko dipinjamkan ke klub lain seperti AC MIlan dan juga AS Monaco. Saat ini Tiemoue Bakayoko tengah bermain di klub AS Monaco dan rencananya akan segera dikembalikan ke Chelsea diakhir musim nanti.
Hal mengejutkan yang dikabarkan dari media sepak bola adalah ketidakinginan dari Tiemoue Bakayoko untuk kembali bermain di Chelsea lagi. Tiemoue Bakayoko lebih tertarik untuk bermain di klub AC Milan untuk musim depan. Hal ini menjadi keputusan dari Tiemoue Bakayoko setelah pada tahun 2018 silam yang lalu pernah dipinjamkan oleh Chelsea ke AC Milan. Pada saat itu Tiemoue Bakayoko merasakan bahwa dirinya mempunyai gairah bermain sepak bola yang lebih baik bersama dengan klub AC Milan. Tiemoue Bakayoko merasa terkesan dengan AC Milan dan juga para fans yang lebih loyalis di bandingkan dengan Chelsea.
Tiemoue Bakayoko bahkan cukup serius dengan niatnya untuk pergi ke AC Milan. Hal ini dibuktikannya dengan mengutus agennya ke AC Milan untuk melakukan pembicaraan agar AC Milan tertarik untuk membelinya dari Chelsea dimusim mendatang. Tiemoue Bakayoko berharap agar agennya mampu untuk menarik hati para petinggi AC Milan untuk memakai jasanya di musim depan nanti. Sejauh ini belum ada keputusan resmi yang dikeluarkan oleh pihak AC Milan terkait dengan Tiemoue Bakayoko. Pembicaraan kedua belah pihak bahkan di klaim baru memasuki tahap awal sehingga keinginan dari Tiemoue Bakayoko untuk bergabung dengan AC Milan masih terlalu cepat.
Kurangnya jam bermain di Chelsea dan kurang respectnya pihak Chelsea terhadap Tiemoue Bakayoko membuat dirinya enggan untuk kembali lagi ke dalam klub. Penampilan yang di miliki oleh Tiemoue Bakayoko memang tidak begitu baik sejak bergabung di Chelsea namun setiap pemain masih bisa mendapatkan kesempatan kedua untuk bisa tampil lebih baik untuk klub. Hal tersebut mungkin tidak didapatkan oleh Tiemoue Bakayoko saat berada di Chelsea sehingga dirinya lebih sering pinjamkan ke klub lain. Dengan pindah ke AC Milan maka Tiemoue Bakayoko berharap karirnya dapat bersinar kembali.